взаимодействие азотсодержащих гетероциклических соединений (главным образом пиридина, хинолина и изохинолина) с амидом натрия NaNH2, приводящее к образованию α-аминопроизводных; например, из пиридина получают α-аминопиридин:
Ч. р. обычно проводят при кипячении в ароматическом углеводороде (или в диалкил-анилине) либо при комнатной температуре в жидком аммиаке. При избытке NaNH
2 основным продуктом является α, α'-диаминопиридин. Если оба альфа-положения в цикле заняты, аминогруппа вступает в γ-положение. Используется в препаративной органической химии; открыта А. Е.
Чичибабиным в 1914.
Ч. р. называют также конденсацию альдегидов или кетонов с аммиаком, приводящую к образованию замещенных пиридинов, например:
Реакцию проводят в газовой фазе при 300-350°С с различными катализаторами типа Al
2O
3 или в автоклаве при 200-250°С в присутствии концентрированного водного аммиака. Детально
реакция исследовалась А. Е. Чичибабиным, начиная с 1905; единичные синтезы осуществлены А.
Байером (1870) и П.
Вааге (1882).